Starší a nevlastní bratr světoznámého Charlie Chaplina se narodil jako výsledek náhlé lásky jeho matky, která vzplanula k jistému bohatému lordovi. S ním odjela do Afriky a tam také porodila Syda. Láska však brzy vzala za své a tak se vrátila do Anglie, kde se provdala za chlapíka, se kterým chodila před svým africkým dobrodružstvím, Charlese Chaplina.

Matka i otec patřili ke známým kabaretním umělcům a těch několik málo let si žili jako rodina na slušné úrovni. Nicméně otec byl alkoholik. Opustil rodinu a tím vlastně odstřihl rodinu od veškerých peněz, protože maminka trpěla výpadky hlasu a nebyl o její vystoupení zájem.

Syd, Charlie a jejich matka prožili několik let ve velké chudobě a nějaký čas dokonce pobývali v chudobinci. Tato situace měla špatný vliv na psychiku jejich matky, která skončila v blázinci. Syd se snažil vypomáhat rodině prací. Od čtrnácti let pracoval jako poštovní poslíček, od šestnácti let jako číšník a pomocník na lodi a od osmnácti začal vystupovat jako kabaretiér ve společnosti Freda Karna. Tady se snažil neustále sehnat práci pro svého mladšího brášku Charlieho.

Poté co se Charlie proslavil a nějakou dobu natáčel pro Keystone, dohodil Sydovi u Macka Sennetta práci herce. Syd si dokonce v několika filmech zahrál s Charliem. Jsou to filmy PŮJČKA, PSÍ ŽIVOT, DOBRÝ VOJÁK CHARLIE, VEJPLATA a POUTNÍK. Brzy však pochopil, že jeho úděl není být hercem, ale být pomocníkem svého mladšího brášky. Syda a Charlieho pojil velmi vřelý bratrský vztah a Syd se za svého malého brášku opravdu bil s producenty. Dokázal mu vyjednat velké smlouvy a i díky němu se z Charlieho Chaplina stal idol a legenda filmového světa.

Poté co pomohl svému bratrovi k velkým smlouvám a sám vydělal hodně peněz, usídlil se Syd Chaplin v Nice ve Francii, kde žil se svou ženou až do své smrti v roce 1965.