Thomas Lennon studoval na New York University, kde spoluzaložil komediální spolek The State. Tato skupina oslavila úspěch se stejnojmenným pořadem na MTV, na němž se Lennon podílel jako herec, producent a scénárista. Show byla v roce 1995 nominována na cenu CableACE v kategorii nejlepší komediální seriál.

Poté se stal spolu s Thomasem Lennonem autorem, scénáristou, producentem a příležitostným hercem pořadu Viva Variety na Comedy Central, který byl v roce 1997 nominován na cenu CableACE a stejně jako The State běžel po tři úspěšné sezóny. Kromě toho se objevil v hostujících rolích v seriálech Přátelé, Jesse a MDs. Jako spoluautor a herec se podílel na pilotním dílu seriálu Hey Neighbor! Objevil se také ve filmech Memento, Šílenci na prknech, A Guy Thing, Jak ztratit kluka v 10 dnech a Taxi.

Spoluprací s Robertem Benem Garantem si také vybudoval úspěšnou scénáristickou kariéru - společně napsali scénáře k filmům 12 Days of Christmas, The Incredible Shrinking Man (s Eddiem Murphym v hlavní roli), Taxi a Starsky & Hutch. Další hereckou roli vytvořil ve filmu Balls of Fury, který taktéž napsal společně s Robertem Benem Garantem, a podílí se jako spoluautor, vedoucí výroby a herec na show z produkce Comedy Central Reno 911!

V roce 2005 napsal s R. B. Garantem scénář k filmu Ochránce, který režíroval Adam Shankman a ve kterém se v hlavní roli objevil Vin Diesel.