Tobias se už jako školák rozhodl, že bude hercem, vyhrál několik recitačních soutěží a začal se objevovat v televizních reklamách. První filmovou roli dostal v roce 1996 v roadmovie Knockin´ On Heaven´s Door (1996) po boku Tila Schweigera, pak následoval televizní film Mein Freund der Bulle (1997). V Solo für Klarinette (1998) byl jeho partnerem Götz George a hrál i ve veselohře Alles Bob! (1998). Svou první hlavní roli hrál ve filmu Friedmanna Fromma Schlaraffenland (1999). Skutečnou popularitu mu přinesla veselohra Fussbal ist unser Leben (1999) a po premiéře Kluci to taky chtěj ho už obléhaly davy ctitelů s prosbou o autogram.