Tyler Oakley se narodil 22.3.1989 v Michiganské nemocnici. Má 12 nevlastních sourozenců, jako malý chlapec nebyl příliš šťastný, protože chvíli bydlel u rodiny svého otce, poté zase u své matky a tak dále... V 6. třidě se spolu se svou matkou přestěhoval do nového města, kde nikoho neznal a začal se zajímat o herectví. Brzy však našel svého nejlepšího kamaráda Dolyho, ale ostatní děti se mu začaly posmívat kvůli jeho váze, a tak se Tyler rozhodl zhubnout. Ve čtrnácti letech se rozhodl říci všem lidem pravdu o své sexuální orientaci (tedy že je gay).

Po absolvování střední školy začal chodit na Michiganskou státní univerzitu a poté se rozhodl natočit na YouTube své první video (rok 2007), bylo to spíše takové video, ve kterém říka svým třem nejlepším kamarádům ze střední školy jak se mu po nich stýská, toto video nebylo příliš dlouhé, ale překonalo 100 shlédnutí (konečný počet shlédnutí 70 000), což Tylera celkem šokovalo. Postupně se na jeho videa začínalo koukat pořád více a více lidí.

Vetšinou má Tyler u každého svého videa minimálně 300 000 shlédnutí (obvykle něco kolem 600 000, ale mezi jeho videi se najdou i vyjímky, které mají klidně až 1 000 000 shlédnutí, jeho nejúspěšnější video má skoro 3 000 000 shlédnutí ) Někdy v polovině roku 2013 dosáhl Tyler na YouTube miliónu odběratelů.

V současné době má Tyler 3 200 000 odběratelů a vydal již téměř 300 videí a za svůj největší úspěch považuje své dva rozhovory s nejznámější skupinou současnosti One Direction, kterou má Tyler velmi rád :) a byl dokonce i na dvou jejích koncertech.