Jeho matka byla učitelkou herectví a otec, než se stal makléřem s nemovitostmi, byl aktivním hudebníkem a učitelem. O tři roky starší sestra Shirley MacLaineová se posléze proslavila jako herečka s tanečními schopnostmi. 1955-56 studoval na Northwestern University v illinoiském Evanstonu a poté pracoval jako stavební dělník a přivydělával si jako kabaretní pianista.

Odbornou hereckou průpravu absolvoval u Stelly Adlerové v newyorském Actors Studiu. Nejprve se uplatnil v TV seriálu The Many Loves of Dobie Gillis (1959-60, Mnohé lásky Dobie Gillisové) a na provinčních scénách. Na Broadwayi se představil 1959 ve hře Williama Ingeho Ztráta růží. Před film. kamerou debutoval hlavní úlohou nešťastně zamilovaného mladíka Buda Stampera, jemuž se nepodaří ubránit svou první lásku před zájmy vlastního bohatého otce, ve společenském dramatu Třpyt v trávě (r. E. Kazan).

Mezinárodní hvězdu z něho učinila postava legendárního gangstera 30. let Clydea Barrowa, za jehož ztvárnění v gangsterském dramatu Bonnie a Clyde (r. A. Penn) byl nominován na Oscara 1967 a obdržel Donatellova Davida 1968. Spolu s Robertem Townem napsal scénář ke komedii Šampón (r. H. Ashby), v níž také vytvořil hlavní roli mondénního kalifornského kadeřníka Georgea Roundyho, který se k úspěchu dopracovává díky sexuálním přednostem.

O svých všestraných schopnostech přesvědčil W. B. 1978 ve stejnojmenném film. přepisu hry Harryho Segalla Nebe počká, na němž se spolu s Buckem Henrym režijně podílel, produkčně ho zajistil a ztělesnil v něm profesionálního hráče rugby Joea Pendletona, jehož duch na čas vstoupí do těla zavražděného milionáře. Ve vlastní produkci natočil 1981 historicko- životopisnou fresku Rudí, za jejíž režii získal Oscara 1981, za film a produkci byl oceněn dvěma Donatellovými Davidy 1982.

Herecký výkon, jaký v tomto výpravném snímku předvedl v úloze levicově orientovaného amerického novináře Johna Reeda, přímého svědka revolučních událostí v Rusku 1917, mu vynesl pouze oscarovou nominaci. Jako režisér, producent a herecký protagonista je podepsán u comicsového filmu Dick Tracy, jímž se pokusil přenést na film. plátno populární kreslené seriály z 30. let o neohroženém detektivovi.

Na MFF v San Sebastianu 2001 získal Cenu za přínos světovému filmu. W. B. nebyl nikdy ženatý, ale proslavil se jako jeden z největších hollywoodských záletníků, jehož šarmu neodolaly mnohé jeho film. partnerky (mj. Joan Collinsová, Natalie Woodová, Elizabeth Taylorová, Julie Christieová a Diane Keatonová). Při natáčení romantické gangsterky Bugsy (r. B. Levinson) se stala jeho důvěrnou přítelkyní herečka Annette Beningová, kterou si v březnu 1992 vzal za manželku. Spolu mají dcery Kathlyn (nar. 1991) a Isabel Iru Ashley (nar. 1997) a syna Bena (nar. 1994).