Přední countryový muzikant (zpěvák, skladatel a kytarista), vl. jm. Wayland Arnold Jennings, původem z Texasu (nar. 1937).

V r. 1958 začíná pracovat jako rozhlasový discjockey a záhy se stává baskytaristou ve skupině Buddy Hollyho. Počátkem 60. let zakládá sk. Waylors. Od r. 1965 působí v Nashville (1. hity: That´s The Chance I´ll Have To Take a Anita, You´re Dreaming). Počátkem 70. let se stává čelním zástupcem hnutí tzv. outlaws, čili hudebníků, kteří se postavili proti uhlazenosti country music 60. let.

Zlomovým albem, otevírajícím cestu k větší syrovosti a živějšímu soundu, byla deska Ladies Love Outlaws (1972), vrcholem této orientace pak album Honky Tonk Heroes (1973). Za nejlepší desku tohoto období bývá označováno album Dreaming My Dreams (1975). Jennings poté experimentuje i s rockovými hudebníky, např. se sk. Grateful Dead.

Oficiálního uznání na countryové scéně se mu dostává až ve 2. pol. 70. let. V r. 1978 začíná jeho spolupráce s Willie Nelsonem, později nahrává i se svojí ženou Jessi Colter. Velký úspěch sklízí také jeho tehdejší alba. V r. 1985 přechází ke společnosti MCA a začíná spolupracovat s producentem Jimmy Bowenem. Za velmi zdařilé jsou považovány jeho přepracované verze hitů sk. Los Lobos - Will The Wolf Survive? a písničkáře Gerry Raffertyho - Baker Street. V r. 1990 přešel k firmě Epic, popularita přitom klesá. Zemřel 13. února 2002 v Arizoně.